在蛋白质工程与纳米材料表面修饰的研究中，如何在不损伤生物分子活性的前提下实现高效、特异的连接，一直是科研人员面临的挑战。DBCO-PEG-NHS Ester作为一种双功能交联剂，巧妙地结合了无铜点击化学与氨基反应化学的优势。它利用DBCO基团与叠氮化物的生物正交反应，配合NHS酯对伯胺的高效修饰，为构建复杂的生物偶联物提供了温和且稳定的解决方案。

试剂参数

• 中文名称：二苯并环辛炔-聚乙二醇-琥珀酰亚胺酯

• 英文名称：DBCO-PEG-NHS Ester

• CAS号：1427004-19-0

• 分子式：C34H39N3O10（以PEG4为例）

• 分子量：约650-2000+（取决于PEG链长）

• 纯度：≥95%（HPLC）

• 外观：白色至淡黄色固体或粉末

• 溶解性：溶于DMSO、DMF、二氯甲烷等有机溶剂

• 储存条件：-20°C以下干燥、避光保存

分子结构

该分子由三个核心模块组成：

• 反应端A（DBCO）：二苯并环辛炔基团，具有高度张力的环状结构，无需铜催化剂即可与叠氮基团发生应变促进的环加成反应（SPAAC）。

• 连接臂（PEG）：聚乙二醇链，提供亲水性和柔性间隔，有效减少空间位阻，增加水溶性。

• 反应端B（NHS Ester）：N-羟基琥珀酰亚胺酯，专一性靶向伯胺基团（-NH2），如蛋白质中的赖氨酸残基或N端氨基。

核心理化特性

• 双重反应性：一端通过酰胺键偶联氨基分子，另一端保留DBCO基团用于后续点击化学，实现“分步标记”策略。

• 生物正交性：DBCO与叠氮的反应具有极高的特异性，不受生物体系中其他官能团干扰，且无细胞毒性。

• 水溶性优化：PEG链段的引入显著改善了疏水性DBCO基团的水溶性，利于在生理缓冲液中进行反应。

• 反应条件温和：NHS酯在pH 7.0-9.0范围内反应活性最高，无需剧烈条件即可实现高效偶联。

主要科研应用

• 蛋白质/抗体修饰：将DBCO基团引入抗体或蛋白表面，用于后续连接含叠氮基团的荧光探针、药物分子或纳米颗粒。

• 材料表面功能化：修饰含氨基的玻片、磁珠或水凝胶表面，赋予其点击化学反应活性，用于生物传感器的构建。

• 靶向递送系统构建：作为连接子，将靶向配体与载药纳米粒进行偶联，构建模块化递送载体。

• 细胞表面工程：通过代谢标记法，在细胞表面引入叠氮基团，再利用DBCO试剂进行荧光标记或功能化修饰。

注意事项

• 防潮解：NHS酯基团极易吸潮水解失效，请务必在干燥环境下操作，溶解后请尽快使用。

• 避光操作：DBCO基团对光敏感，长时间暴露可能导致活性降低，建议避光保存及操作。

• 缓冲液选择：反应体系应避免使用含游离胺的缓冲液（如Tris、甘氨酸），推荐使用PBS、HEPES或碳酸氢钠缓冲液（pH 8.0-8.5）。

• 溶剂配制：建议先将其溶解于无水DMSO或DMF中配制成高浓度储备液，再加入到水相反应体系中。

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