中文名称：CY3-丙烯酸酯

英文名称：Cyanine3-Acrylate

CY3-丙烯酸酯（CY3-Acrylate）是一种结合了花菁染料CY3与丙烯酸酯基团的有机化合物，其化学本质为丙烯酸酯类衍生物。英文全称为Cyanine3 Acrylate，分子式为C₃₄H₄₂N₂O₄，分子量约542.71。其结构由两部分组成：CY3荧光核心（含共轭π键的花菁染料骨架）与丙烯酸酯基团（-COOCH=CH₂），后者通过酯键与CY3的芳香环连接，赋予其光敏反应活性。

物理化学特性

1. 荧光性能：CY3-丙烯酸酯继承了CY3染料的优异光学特性，最大激发波长为550 nm，发射波长为570 nm，发射橙红色荧光。其荧光量子产率高，光稳定性强，在生物成像中可实现长时间追踪。

2. 反应活性：丙烯酸酯基团中的双键（C=C）具有高反应活性，可通过自由基聚合、Michael加成或点击化学与生物分子（如蛋白质、核酸）或材料（如聚乙二醇、纳米颗粒）共价结合。

3. 溶解性：可溶于二氯甲烷、DMSO等有机溶剂，部分衍生物通过引入亲水基团（如羟基）可改善水溶性，适应生物体系需求。

4. 稳定性：需避光保存于-20℃以下，避免与强酸、强碱或还原剂接触，以防止染料褪色或结构分解。

技术优势与应用场景

1. 生物医学成像与标记

· 细胞成像：通过与抗体或适配体结合，CY3-丙烯酸酯可标记特定细胞表面抗原，实现高分辨率荧光显微成像。例如，在肿瘤细胞检测中，其荧光信号可清晰区分癌细胞与正常组织。

· 活体追踪：与聚乙二醇（PEG）修饰的纳米颗粒结合后，可制备长循环荧光探针，用于实时监测药物在体内的分布与代谢。

· FRET技术：作为能量供体或受体，参与荧光共振能量转移（FRET）研究，揭示生物分子间相互作用（如蛋白质构象变化）。

2. 材料科学改性

· 智能水凝胶：通过自由基聚合将CY3-丙烯酸酯引入水凝胶网络，制备可视化药物释放系统。例如，负载抗生素的水凝胶在降解时释放荧光信号，指示药物释放进程。

· 防腐蚀涂层：在航空航天领域，其丙烯酸酯基团可与金属表面形成化学键合，结合CY3的荧光特性，开发自修复涂层。当涂层受损时，荧光信号变化可定位损伤部位。

· 光学器件：与聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）共聚，制备荧光增强的光学薄膜，用于激光防护或传感器灵敏度提升。

实验反应原理

CY3-丙烯酸酯的合成通常分两步：

1. 酯化反应：将CY3的羧酸基团与丙烯酸羟乙酯（HEA）在催化剂（如DMAP）作用下发生酯化，生成CY3-丙烯酸酯中间体。

2. 纯化：通过柱层析或高效液相色谱（HPLC）分离目标产物，纯度可达95%以上。

在应用中，其反应活性可通过以下方式触发：

· 光聚合：在紫外光（365 nm）照射下，丙烯酸酯双键打开，形成交联聚合物网络。

· 生物正交反应：通过巯基（-SH）与丙烯酸酯的Michael加成，实现无催化剂条件下的高效标记。

未来展望

CY3-丙烯酸酯凭借其荧光可视化与化学修饰的双重特性，已成为生物医学与材料科学的交叉研究热点。随着点击化学、CRISPR基因编辑等技术的发展，其应用场景将进一步拓展，例如开发高灵敏度生物传感器、靶向药物递送系统，或用于太空材料的环境适应性监测。其独特的分子设计理念也为其他荧光探针（如CY5、CY7系列）的衍生化提供了重要参考。

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